Амины

Ключевые слова конспекта: Аминогруппа. Амины предельные и ароматические. Метиламин. Анилин. Реакция Зинина.



Понятие об аминах

Окружающая нас природа удивительно многоцветна. Никто никогда не сосчитает точное число всех оттенков, передающих многообразие природной гаммы цвета.

Окраска природных объектов обусловлена присутствием веществ, способных выборочно поглощать или отражать электромагнитные волны определённой длины.

Природа научилась синтезировать окрашенные вещества гораздо успешнее, чем это делает человек. С незапамятных времён люди применяли природные красители. Например, синий краситель индиго извлекали из сока индигоносных растений. Этот краситель, только получаемый промышленным способом, до сих пор используют для окраски джинсовой ткани.

Красящие вещества содержатся и в организмах насекомых. В Мексике за 1000 лет до нашей эры открыли красный краситель кармин. Его извлекали из насекомых кошенили, обитавших на кактусах. Краситель содержится только в особях женского пола, их собирали вручную, и для приготовления 1 г красителя требовалось собрать 150 000 тлей!

Вплоть до середины XIX в. краски для тканей стоили невероятно дорого и были доступны лишь обеспеченным людям. Вполне понятно желание химиков разгадать тайну цвета и научиться синтезировать качественные и доступные красители.

Студент английского Королевского химического колледжа Уильям Перкин проводил опыты по синтезу лекарства от малярии. В качестве исходного вещества он использовал вещество, выделенное из каменноугольной смолы, — анилин. Из смеси продуктов реакции 18-летний студент выделил соединение с яркой пурпурной окраской. Пурпурный цвет в то время был в моде, и новое соединение прочно удерживалось на тканях. Так в 1856 г. был запатентован первый синтетический краситель мовеин (от франц. mauve — мальва).

Совместно с братом и отцом Перкин построил фабрику по производству мовеина. Успех был ошеломительным! Королевские особы носили одежду, окрашенную новым красителем. В течение последующих нескольких лет на основе анилина химики синтезировали десятки красителей красного, розового, зелёного и синего цветов.

Какое отношение рассказ о синтетических красителях имеет к материалу конспекта? Самое непосредственное — поскольку анилин относят к классу органических соединений, называемых аминами.

Органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с аминогруппой —NH2, называют аминами.

 

Амины

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

 

Классификация аминов

Общая формула аминов R—NH2, где R — углеводородный радикал. В зависимости от природы радикала различают предельные амины (R — остаток предельного углеводорода, т. е. алкил) и ароматические амины (R — остаток ароматического углеводорода).

Гомологический ряд предельных аминов начинает простейший представитель класса — метиламин. Структурные формулы метиламина и его ближайших гомологов приведены ниже:

Общая формула членов данного гомологического ряда CnH2n+1NH2, или CnH2n+3N.

амины

Представителем ароматических аминов является уже упомянутый нами анилин. В молекуле этого вещества аминогруппа —NH2 связана с остатком ароматического углеводорода бензола — фенильным радикалом С6Н5—. Следовательно, химическая формула анилина С6Н5—NH2

Физические свойства и получение важнейших аминов

Метиламин — бесцветное газообразное вещество с резким аммиачным запахом, хорошо растворимое в воде. Анилин представляет собой бесцветную жидкость, которая на воздухе приобретает красно-бурую окраску вследствие окисления; он также обладает резким запахом и плохо растворим в воде.

Промышленное производство метиламина основано на взаимодействии метилового спирта с аммиаком:

Вторым удобным способом получения аминов заданного строения служит реакция галогеналканов с избытком аммиака:

Производство анилина в промышленных масштабах связано с именем выдающегося русского учёного-химика Николая Николаевича Зинина. В 1841 г., проводя опыты с нитробензолом, он нашёл способ восстановления нитрогруппы до аминогруппы:

Эту реакцию назвали в честь учёного — реакция Зинина. Современник Н. Н. Зинина немецкий химик Август Гофман по достоинству оценил вклад русского коллеги в развитие органической химии: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».

 

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов определяются в первую очередь наличием в их молекулах аминогруппы.

Амины рассматривают как продукты замещения в молекуле аммиака атомов водорода аминогруппами. Логично предположить, что химические свойства, характерные для аммиака, будут характерны и для его органических производных. Так оно и есть.

Аммиак характеризуется основными свойствами за счёт неподелённой электронной пары атома азота. Его водный раствор имеет щелочную реакцию, аммиак легко реагирует с кислотами с образованием солей аммония:

NH3 + НСl = NH4Cl

Амины представляют собой органические основания. Водный раствор метиламина, подобно аммиаку, изменяет окраску индикаторов, указывающих на щелочной характер среды. В растворе образуется слабый электролит — гидроксид метиламмония:

Электролитическая диссоциация этого основания приводит к появлению в растворе гидроксид-ионов:

Как и аммиак, амины легко образуют соли с сильными неорганическими кислотами:

Третье положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах подтверждается сравнением свойств рассматриваемых аминов и аммиака.

Основные свойства аминов, по сравнению с аммиаком, отражают влияние углеводородного радикала на поведение аминогруппы. Усиление основных свойств наблюдается в ряду

Аминогруппа оказывает ответное влияние на свойства углеводородного радикала. Действительно, анилин, в отличие от бензола, легко вступает в реакцию бромирования при добавлении бромной воды, при этом никакого катализатора не требуется, а бромирование протекает не по одному, а по трём атомам углерода цикла:

Продукт реакции — 2,4,6-триброманилин — это нерастворимое в воде вещество белого цвета, поэтому реакцию с бромной водой можно использовать для обнаружения анилина, т. е. как качественную реакцию на анилин.

 

Области применения аминов

Предельные амины широко используют в органическом синтезе для производства лекарственных веществ, синтетических волокон, пластмасс, стимуляторов роста растений. Встречаются предельные амины и в природе. Они являются результатом разложения природных азотсодержащих органических веществ и часто имеют неприятный запах, напоминающий запах протухшей рыбы.

Основное количество получаемого в промышленности анилина используют для производства полимерных материалов (полиуретана), лекарств, взрывчатых веществ, гербицидов, красителей.

Аминогруппа входит в состав не только аминов, но и более сложных органических соединений. О них пойдёт речь в следующем конспекте.

 

Справочная таблица «Амины»

Справочная таблица "Амины"


Конспект урока по химии «Амины». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Добавить комментарий

На сайте используется ручная модерация. Срок проверки комментариев: от 1 часа до 3 дней