Многоатомные спирты
Ключевые слова конспекта: Многоатомные спирты. Этиленгликоль. Глицерин. Качественная реакция на многоатомные спирты. Антифризы.
Понятие о многоатомных спиртах
| Спирты — органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с гидроксильной группой —ОН. |
В предыдущем конспекте мы рассматривали одноатомные спирты. Вещества, содержащие две, три или более гидроксильные группы, называют соответственно двухатомными, трёхатомными или многоатомными спиртами.
| Спирты, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильные группы, называют многоатомными спиртами. |
Многоатомные спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в молекулах которых у углеродных атомов один из атомов водорода замещён гидроксильной группой —ОН.
(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»
Первые представители гомологических рядов предельных двухатомных и трёхатомных спиртов имеют исторически сложившиеся (тривиальные) названия: этиленгликоль и глицерин.
Основой международных названий многоатомных спиртов служит название предельного углеводорода с тем же числом углеродных атомов. После основы добавляют суффиксы -диол или -триол и т. д., указывают число гидроксильных групп и цифрами — их положение в углеродной цепи:
Многоатомные спирты — бесцветные вязкие жидкости, сладковатые на вкус. Этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Это обусловлено тем, что многоатомные спирты, как и одноатомные, образуют с молекулами воды водородные связи, способствующие образованию раствора.
Следует иметь в виду, что этиленгликоль токсичен. Попадание этого вещества или его раствора в организм человека приводит к тяжёлым отравлениям и даже летальному исходу.
В противоположность этиленгликолю, глицерин нетоксичен, он даже зарегистрирован в качестве пищевой добавки с кодом Е422. Его добавляют в напитки для повышения их вязкости и для подслащивания, используют в качестве эмульгатора для придания пищевым продуктам нужной консистенции.
Способы получения многоатомных спиртов
Общим способом получения многоатомных спиртов является гидролиз галогенпроизводных алканов: 
Этиленгликоль образуется при окислении этилена раствором перманганата калия. Это качественная реакция на непредельные соединения. Уравнение этой реакции мы записывали, условно обозначив окислитель знаком [О], следующим образом:
Глицерин впервые получил выдающийся шведский химик Карл Шееле в 1779 г. Нагревая оливковое масло с оксидом свинца, он выделил маслянистую жидкость, сладкую на вкус, которую назвал «сладким маслом». Название «глицерин» (от греч. glykys — сладкий) предложил французский химик М. Шеврёль в 1811 г. До сих пор это вещество получают как побочный продукт переработки жиров.
Химические свойства и применение многоатомных спиртов
Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами предельных одноатомных спиртов. В реакцию может вступать одна или несколько гидроксильных групп. Например, и этиленгликоль и глицерин реагируют со щелочными металлами с выделением водорода:
НО—СН2—СН2—ОН + 2Na → NaO—СН2—СН2—ONa + H2↑
Многоатомные спирты образуют сложные эфиры, причём не только с органическими, но и с неорганическими кислотами. Например, глицерин образует сложный эфир с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты:
Тринитрат глицерина более известен как медицинский препарат нитроглицерин, который применяют при сердечно-сосудистых заболеваниях. Также его используют для производства бездымного пороха и динамита. Динамит был изобретён Альфредом Нобелем, всемирно известным учёным, учредившим знаменитую Нобелевскую премию.
Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода, является взаимодействие со свежеосаждённым гидроксидом меди(II). Ярко-синее окрашивание раствора в результате образования особого соединения свидетельствует о присутствии в растворе многоатомного спирта.
В заключение рассмотрим области применения многоатомных спиртов. Смесь многоатомного спирта (в частности, этиленгликоля) и воды кристаллизуется при гораздо более низкой температуре, чем каждое из чистых веществ! Это свойство используют при изготовлении антифризов — незамерзающих жидкостей для охлаждения двигателей автомобилей в зимних условиях.
Этиленгликоль применяют для получения синтетического волокна лавсана, полимера полиэтилентерефталата (ПЭТ), из которого изготавливают пластиковые бутылки.
Глицерин гигроскопичен, т. е. активно поглощает влагу воздуха. Это свойство глицерина используют при изготовлении кремов для обуви, в кожевенном производстве — для предохранения кож от высыхания, в текстильной промышленности — для придания тканям мягкости и эластичности. Глицерин широко применяют в парфюмерии и медицине для изготовления мазей и кремов.
Таблица «СПИРТЫ»
Конспект урока по химии «Многоатомные спирты». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:
- Вернуться к Списку конспектов по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии