Одноатомные спирты
Ключевые слова конспекта: Функциональная группа. Спирты. Предельные одноатомные спирты. Изомерия положения функциональной группы. Водородная связь. Реакция этерификации.
Этиловый спирт и его действие на организм
Изготавливать алкогольные напитки люди научились ещё до нашей эры. С давних времён способ получения вин сбраживанием фруктовых соков дошёл до наших дней.
Дурманящий компонент алкогольных напитков впервые был выделен алхимиками только в XI в. и получил название aqua vitae — жизненная вода. Вскоре за ним закрепилось название винный спирт. Употребление алкоголя нашими предками преследовало практическую цель: за счёт вина, разбавленного водой, или пива организм получал до 25 % энергии. До сих пор можно услышать, как пиво за его калорийность называют жидким хлебом.
Коварство алкогольных напитков заключается в том, что они очень быстро вызывают привыкание, а их токсическое действие на организм проявляется не сразу. Однозначно доказано, что любое, даже незначительное, употребление алкоголя вредит здоровью человека. При попадании винного спирта в организм происходят психические и неврологические изменения, снижаются острота мышления и чёткость восприятия, формируется неадекватное поведение. Кроме этого, под действием алкоголя происходит обезвоживание организма, кровеносные сосуды расширяются, усиливается ток крови в капиллярах, в результате чего появляется ощущение тепла и покраснение кожи. В больших количествах алкоголь приводит к тяжёлым отравлениям и гибели клеток печени.
Химическое название винного спирта вам уже знакомо: этиловый спирт, или этанол. Его химическая формула С2Н5ОН. Его молекулы содержат функциональную гидроксильную группу —ОН.
| Функциональная группа — атом или группа атомов, которые определяют наиболее характерные свойства вещества и его принадлежность к определённому классу соединений. |
Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов
Этиловый спирт относится к одному из классов кислородсодержащих органических соединений — спиртам.
| Спирты — органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с гидроксильной группой —ОН. |
В молекуле этилового спирта содержится одна гидроксильная группа, связанная с остатком предельного углеводорода — этильным радикалом. Именно поэтому этиловый спирт относится к гомологическому ряду предельных одноатомных спиртов. Их состав соответствует общей формуле CnH2n+1OH.
Этиловый спирт, содержащий в молекуле два углеродных атома, является вторым представителем предельных одноатомных спиртов. Родоначальник гомологического ряда — метиловый спирт СН3ОН.
Химические формулы и названия первых представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов приведены в таблице.
Номенклатура и изомерия спиртов
По международной номенклатуре названия спиртов образуют от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол, указывающего на принадлежность вещества к данному классу органических соединений. Обратите внимание, что при составлении названия спиртов углеродные атомы нумеруют с того конца цепи, к которому ближе гидроксильная группа.
Два последних спирта (см. табл.) обладают одной и той же молекулярной формулой С3Н7ОН, а вот химическое строение у них различное. Пропанол-1 и пропанол-2 — это изомеры, различающиеся положением функциональной группы в молекуле. Это ещё один вид структурной изомерии.
(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»
Физические свойства спиртов
В отличие от углеводородов, гомологические ряды которых начинаются с газообразных веществ, в ряду предельных одноатомных спиртов нет газов. Кроме того, в противоположность углеводородам, практически нерастворимым в воде, спирты с числом углеродных атомов от 1 до 4 смешиваются с водой в любых соотношениях. Оба эти свойства обусловлены способностью спиртов за счёт гидроксильных групп образовывать между молекулами особые связи, которые называют водородными связями.
| Связь между атомом водорода одной молекулы и атомом с высокой электроотрицательностью (фтор, кислород, азот) другой молекулы называют водородной связью. |
За счёт водородных связей молекулы спиртов ассоциированы в жидкости (рис. 23, а) и хорошо растворимы в воде (рис. 23, б).
Спирты — прекрасные растворители органических веществ.
Способы получения спиртов
В промышленности спирты получают присоединением воды к этиленовым углеводородам. Например, в присутствии кислот этилен вступает в реакцию гидратации с образованием этилового спирта:
Ввести в молекулу органического вещества гидроксильную группу можно и с помощью реакции замещения. Так, при обработке галогеналканов водным раствором щёлочи атом галогена замещается группой ОН:
Химические свойства спиртов
Подобно большинству органических веществ, спирты горят. Пламя, образующееся при горении спиртов с небольшим числом атомов углерода в молекуле, бледно-голубое, практически не коптит, при горении выделяется большое количество теплоты:
С2Н5ОН + 3O2 → 2СO2 + 3Н2O + Q
Горючесть спиртов позволяет использовать их в качестве добавки к автомобильному бензину. В некоторых странах (Бразилия, США, Венесуэла) миллионы автомобилей адаптированы к использованию в качестве топлива чистого этанола.
Окисление спиртов может протекать не только до углекислого газа и воды. Если в качестве окислителя использовать нагретый оксид меди(II), молекула спирта теряет два атома водорода, гидроксильная группа превращается в другую функциональную группу — альдегидную:
Данную реакцию можно использовать для обнаружения спиртов.
От молекулы этилового спирта можно отщепить не только атомы водорода, но и молекулу воды. Дегидратация спиртов — один из способов получения углеводородов этиленового ряда: 
Из курса химии основной школы вам известно, что вода бурно реагирует с активными металлами (щелочными, щелочноземельными) с выделением водорода:
2Н—О—Н + 2Na = 2NaOH + H2↑
По строению молекулы спиртов напоминают молекулы воды, только вместо одного из двух атомов водорода они содержат углеводородный радикал. Как и вода, спирты способны взаимодействовать со щелочными металлами. При этом также выделяется водород и образуется производное спирта, подобное солям: 
Ещё одно важное свойство спиртов — взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров: 
Реакцию образования эфира называют реакцией этерификации.
Применение спиртов
Область применения спиртов чрезвычайно широка. Метанол используют в качестве сырья для производства формальдегида, уксусной кислоты, пластмасс, лекарственных веществ. В некоторых странах его также используют как добавку к моторному топливу. В нашей стране в этих целях метанол не используют. Он очень ядовит! Уже 5—7 мл метанола, попавшие в организм, вызывают полную потерю зрения в результате поражения сетчатки глаза, а 30 мл и более могут привести к летальному исходу.
Этиловый спирт благодаря своей растворяющей способности используют в качестве растворителя лаков и красок. Также его применяют как компонент моющих жидкостей, в парфюмерной и фармацевтической промышленности. Кроме того, этиловый спирт широко применяют в медицине для дезинфекции, компрессов, обтираний и др.
На основе этилового спирта в промышленности получают десятки органических веществ: сложные эфиры, галогенпроизводные углеводородов, уксусную кислоту. Помимо спиртных напитков, этанол в небольших количествах содержат и продукты, получаемые брожением: кефир (0,1—0,2 %), квас (0,5—1 %), кумыс (до 3 %).
Конспект урока по химии «Одноатомные спирты». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:
- Вернуться к Списку конспектов по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии