Фенол
Ключевые слова конспекта: Фенол и его строение. Фенолы. Физические и химические свойства фенола. Качественные реакции на фенол. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола. Применение фенолов.
Фенол и его строение
В XIX в. хирургические операции проводились без соблюдения каких-либо мер дезинфекции и стерилизации. В больницах после проведения операционных вмешательств регистрировалась высокая смертность от различных инфекций. В 1867 г. английский хирург Джозеф Листер опубликовал статью, в которой утверждал, что воспаление ран после хирургических операций вызывается внесёнными извне микроорганизмами. Для борьбы с хирургическими инфекциями Листер предложил обрабатывать помещение, руки врача, операционное поле, медицинский инструмент и даже воздух операционной зоны карболовой кислотой — водным раствором органического соединения, называемого фенолом. Благодаря этому Листер вошёл в историю как основоположник антисептики.
Молекулярная формула фенола С6Н5ОН. В молекуле фенола гидроксильная группа связана с фенильным радикалом — одновалентным остатком ароматического углеводорода бензола:
Фенол — первый представитель гомологического ряда фенолов.
| Фенолы — производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены гидроксильными группами. |
Физические и химические свойства фенола
Фенол представляет собой белые игольчатые кристаллы, приобретающие на воздухе розоватую окраску вследствие окисления. Это вещество малорастворимо в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей.
Фенол ядовит. Он легко проникает через кожу, быстро впитывается слизистыми оболочками. Признаки отравления фенолом — сильная головная боль, тошнота, головокружение.
Впервые фенол был выделен из каменноугольной смолы. Этот способ получения долгое время оставался единственным. Ему на смену пришёл разработанный в Советском Союзе кумольный метод получения фенола. Этот метод основан на реакции окисления ароматического углеводорода (кумола) кислородом воздуха с получением двух важных продуктов — фенола и ацетона.
Молекула фенола, подобно молекулам спиртов, содержит гидроксильную функциональную группу. Однако в молекуле фенола с гидроксильной группой связан ароматический радикал, и эти два фрагмента молекулы оказывают друг на друга такое сильное влияние, что вещество приобретает специфические свойства, отличающие его как от спиртов, так и от аренов.
Влияние ароматического радикала —С6Н5 на гидроксильную группу выражается в значительном усилении её кислотных свойств. Это приводит к тому, что фенол, в отличие от спиртов, взаимодействует не только со щелочными металлами, но и со щелочами с образованием соли:
В свою очередь, гидроксильная группа влияет на протекание реакций по ароматическому кольцу. Например, замещение атома водорода атомом галогена уже не требует присутствия катализатора. Более того, при взаимодействии фенола с бромной водой атомами брома замещаются сразу три атома водорода цикла! И последнее. Гидроксильная группа направляет атомы брома, как полководец — войска, в строго определённые положения цикла: рядом с собой и напротив:
В продукте реакции фенола с бромом пронумерованы атомы углерода цикла. Теперь становится понятным название вещества: 2,4,6-трибромфенол. Три-бромфенол не растворяется в воде. При добавлении к раствору фенола бромной воды реакционная смесь мутнеет вследствие образования мелких кристалликов белого цвета. Эта реакция является качественной реакцией на фенол.
Ещё одна качественная реакция на фенол заключается в образовании окрашенного соединения фенола с катионом железа Fe3+. При добавлении нескольких капель раствора хлорида железа(III) к водному раствору фенола появляется характерное сиреневое окрашивание.
(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»
Применение фенола
В промышленности фенол получают в больших количествах. Почти 90 % всего объёма производства идёт на получение полимерных материалов, эпоксидных смол и синтетических волокон. На основе фенола получают синтетические моющие средства, лекарственные препараты, средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями. Водный раствор фенола до сих пор находит применение в медицине, фенол добавляют в краски (некоторые сорта гуаши) в качестве связующего компонента и антисептика.
Рассматривая химические свойства фенола, мы не упомянули ещё одну очень важную реакцию. И сделали это умышленно, поскольку «партнёром» фенола по этому превращению выступает вещество, относящееся к классу альдегидов. О них-то и пойдёт речь в следующем конспекте.
Таблица «Фенолы»
Конспект урока по химии «Фенол». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:
- Вернуться к Списку конспектов по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии