Непредельные углеводороды
Ключевые слова конспекта: Непредельные углеводороды. Алкены. Пространственная (геометрическая) изомерия. Реакции дегидратации. Реакции присоединения (гидратация, гидрогалогенирование, галогенирование). Правило Марковникова. Реакции полимеризации. Мономер. Полимер. Структурное звено. Степень полимеризации. Качественные реакции на непредельные углеводороды.
Гомологический ряд алкенов
Слово «полиэтилен» давно перестало быть научным термином. Каждому из вас знакомы прочные, прозрачные, не пропускающие газы и жидкости полиэтиленовые плёнки. Стеклянная упаковка косметических и гигиенических средств бытовой химии давно уступила пальму первенства небьющимся контейнерам из полиэтилена. Нередко металлические водопроводные трубы в квартирах заменяют на нержавеющие, лёгкие и гибкие полиэтиленовые. Многие бытовые предметы (ручки зубных щёток и корпуса шариковых ручек, ящики для овощей, посуда, игрушки) тоже изготовлены из полиэтилена.
Полиэтилен получают из углеводорода этилена С2Н4. В молекуле этилена два атома углерода связаны не одинарной, а двойной связью, что отражает структурная формула СН2=СН2. Этилен — первый представитель гомологического ряда этиленовых углеводородов, или алкенов.
| Углеводороды, содержащие в молекулах одну двойную связь и имеющие общую формулу СnН2n, называют алкенами. |
Наличие в молекуле одной двойной связи С=С показывает, что валентности углеродных атомов не полностью насыщены атомами водорода, поэтому такие углеводороды называют непредельными углеводородами.
Этиленовые углеводороды образуют свой гомологический ряд. Как и в случае алканов, состав двух гомологов отличается на одну или несколько групп СН2. Приведём молекулярные и структурные формулы ближайших гомологов этилена.
Номенклатура и изомерия алкенов
Два последних углеводорода в таблице 2 имеют одинаковый состав, но различное химическое строение, т. е. это изомеры. Однако у бутена изомерия проявляется не только в строении углеродной цепи (линейная или разветвлённая), но и в положении двойной связи в молекуле. В конце названия алкена арабской цифрой указывают атом углерода, за которым следует двойная связь:
Изомерия положения двойной связи — тоже один из видов структурной изомерии.
Особенности пространственного строения этиленовых углеводородов приводят к появлению в гомологическом ряду алкенов ещё одного вида изомерии — пространственной изомерии.
Для бутена-2 возможно написание двух различных структурных формул. В первом случае углеродная цепь алкена расположена по одну сторону от линии двойной связи, а во втором — по разные стороны:
Эти два углеводорода имеют разные физические свойства (температуры кипения, плавления и др.). Каждое вещество имеет состав С4Н8, неразветвлённую цепь углеродных атомов, одинаковое положение кратной связи в цепи, но различаются они взаимным расположением атомов в пространстве. Следовательно, эти углеводороды являются изомерами. Первый называют цис-бутен-2, второй — транс-бутен-2. Такой вид пространственной изомерии носит название геометрической или цис-транс-изомерии (от лат. cis — на одной стороне и trans — напротив).
(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»
Способы получения алкенов
В отличие от предельных углеводородов, алкены встречаются в природе нечасто. Промышленные способы их получения основаны на превращении алканов в алкены. В качестве природных источников алкенов используют главным образом нефть и природный газ.
Один из способов получения алкенов — уже знакомая вам реакция дегидрирования соответствующих предельных углеводородов.
Главным промышленным способом получения алкенов является крекинг (от англ, crack — расщеплять) предельных углеводородов нефти и попутного нефтяного газа. Сущность процесса заключается в нагревании алканов без доступа воздуха в присутствии катализатора (каталитический крекинг) или при высокой температуре (термический крекинг). Цепь углеродных атомов разрывается примерно пополам, при этом образуются молекулы предельного и непредельного углеводородов:
К лабораторным способам получения алкенов относят реакции отщепления. Для образования в молекуле двойной связи от соседних атомов углерода нужно отнять по одному связанному с ними атому или группе. Тогда освободившиеся валентности превращаются во вторую углерод-углеродную связь.
В лаборатории этилен получают из этилового спирта с помощью концентрированной серной кислоты (водоотнимающего средства) при нагревании:
или
| Реакции отщепления воды от молекул органических веществ называют реакциями дегидратации. |
Химические свойства алкенов
Химические свойства этилена и его гомологов обусловлены особенностями их строения, а именно наличием в их молекулах двойной углерод-углерод ной связи.
Для непредельных соединений характерны реакции присоединения.
Одна из наиболее важных реакций присоединения для этилена — его взаимодействие с водой в присутствии катализатора (кислоты):
Обычно эту реакцию записывают так:
| Реакции присоединения воды по кратным связям молекул органических веществ называют реакциями гидратации. |
В результате реакции гидратации этилена получают технический этиловый спирт. Его используют только в качестве растворителя, горючего, сырья для химических производств — словом, везде, кроме пищевой промышленности.
Присоединение воды к гомологу этилена — пропилену происходит по правилу, сформулированному выдающимся русским химиком, учеником Бутлерова В. В. Марковниковым.
| Правило Марковникова. Атом водорода присоединяется к тому из двух углеродных атомов двойной связи, у которого больше атомов водорода. |
Этиленовые углеводороды вступают в реакции присоединения галогеноводородов — реакции гидрогалогенирования:
И в этих реакциях, как и в реакциях гидратации, соблюдается правило Марковникова:
К реакциям присоединения относят также взаимодействие этиленовых углеводородов с галогенами — реакции галогенирования. В отличие от алканов, которые с галогенами вступают в реакцию замещения, алкены присоединяют молекулу галогена за счёт разрыва связи С=С:
или 
В качестве реагента для реакции бромирования этилена можно использовать раствор брома в воде — так называемую бромную воду. При этом жёлтая окраска бромной воды исчезает. Поскольку реакция сопровождается характерными видимыми изменениями, обесцвечивание бромной воды можно использовать как качественную реакцию на этилен и другие непредельные соединения.
Вещества, содержащие двойную углерод-углеродную связь, можно обнаружить с помощью ещё одной качественной реакции. При пропускании этилена через водный раствор перманганата калия происходит обесцвечивание этого раствора. В упрощённом виде, обозначив окислитель (КМnO4) как [О], уравнение реакции записывают так:
В качестве продукта этой реакции образуется органическое вещество этиленгликоль, с которым вы более подробно познакомитесь при изучении темы «Спирты».
Разновидностью реакции присоединения можно считать процесс полимеризации.
| Реакции, в которых множество молекул исходного вещества соединяются в огромную макромолекулу, называют реакциями полимеризации. |
Под действием высокой температуры и давления двойные углерод-углеродные связи в этилене разрываются, и за счёт освободившихся валентностей атомы углерода соединяются друг с другом:
… + СН2=СН2 + СН2=СН2 + СН2=СН2 + … →
→ …—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2— …
Исходное вещество (в данном случае — этилен) называют мономером, а продукт реакции (в нашем примере — полиэтилен) — полимером. В результате реакции полимеризации образуются длинные цепи, состоящие из фрагментов этилена —СН2—СН2—. Многократно повторяющуюся в полимерной цепи группу атомов называют структурным звеном полимера. Число структурных звеньев в макромолекуле обозначают буквой п и называют степенью полимеризации. Относительная молекулярная масса таких гигантских молекул может составлять от нескольких тысяч до нескольких миллионов. Поскольку эта величина не является постоянной, говорят о средней молекулярной массе полимера. Уравнение реакции полимеризации этилена записывают так: 
Этилен — важное химическое сырьё для производства полиэтилена, галогенпроизводных (используются, например, в качестве растворителей), этилового спирта, этиленгликоля и других продуктов химической промышленности.
Алкены — не единственные представители углеводородов, содержащих в молекуле двойную связь. О других углеводородах с двойными связями вы узнаете из материала следующего конспекта.
Таблица «Непредельные углеводороды
(алкены, олефины)»
Конспект урока по химии «Непредельные углеводороды». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:
- Вернуться к Списку конспектов по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии