Альдегиды и кетоны
Ключевые слова конспекта: Альдегиды. Альдегидная группа. Формальдегид. Ацетальдегид. Качественные реакции на альдегиды. Реакции поликонденсации. Карбонильная группа. Кетоны. Ацетон.
Понятие об альдегидах
Современный рынок конструкционных и отделочных материалов необыкновенно богат. Древесно-стружечные плиты, из которых изготовлена мебель, искусно маскируются под натуральное дерево. Искусственный камень, из которого сделаны столешницы кухонной мебели, внешне трудно отличить от натурального камня. Стеновые панели и пластиковая вагонка окрашены во все цвета радуги и легко монтируются. Ламинат или линолеум создают иллюзию настоящей древесины. Ручки кухонной посуды, корпуса розеток и выключателей должны выдерживать высокую температуру или электрическое напряжение, при этом не гореть, не плавиться, отвечать гигиеническим нормам, а потому должны быть изготовлены из веществ, соответствующих установленным требованиям.
Что же общего между такими непохожими предметами быта? При изготовлении многих из них используют полимерные вещества, получаемые на основе органического вещества формальдегида. Формальдегид имеет формулу СН2О, однако чаще всего её записывают в виде НСНО, поскольку она точнее отражает строение молекулы: 
Между атомами углерода и кислорода имеется двойная связь. Группу 
(или —СНО) называют альдегидной группой. Именно она определяет принадлежность соединения к классу альдегидов.
| Вещества, в молекулах которых альдегидная группа связана с углеводородным радикалом (или атомом водорода), называют альдегидами. |
(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»
Гомологический ряд альдегидов
Формальдегид (метаналь) — родоначальник гомологического ряда альдегидов. Это бесцветный ядовитый газ с характерным запахом, хорошо растворимый в воде. Водный раствор формальдегида называют формалином.
Общая формула представителей гомологического ряда альдегидов СnН2nО. Обозначив углеводородный радикал буквой R, общую формулу альдегидов можно записать так: 
Формулы и названия первых представителей этого класса органических веществ приведены в таблице 6. Международные названия альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль.
Способы получения альдегидов
Основной промышленный метод получения формальдегида — уже знакомая вам реакция окисления соответствующего спирта, в данном случае метанола:
Кроме того, возможно получение формальдегида в результате каталитического окисления метана:
Уксусный альдегид (этаналь) в промышленности получают прямым окислением этилена в присутствии катализатора — хлорида палладия(II):
Химические свойства альдегидов
Химические свойства альдегидов определяются в первую очередь наличием в их молекуле альдегидной группы.
Несмотря на наличие в альдегидной функциональной группе двойной связи, альдегиды не относят к непредельным соединениям. В типичные для непредельных соединений реакции присоединения они вступают с трудом. Тем не менее в присутствии катализатора водород способен присоединяться по связи 
Формальдегид легко окисляется, образуя при этом карбоновую кислоту. Реакцию окисления формальдегида можно записать упрощённо, обозначив окислитель как [О]:
На реакциях окисления основаны качественные реакции на альдегиды. В роли окислителя можно использовать аммиачный раствор оксида серебра. В упрощённом виде эту реакцию можно выразить уравнением
При осторожном нагревании альдегида с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки образуется блестящий налёт металла, поэтому данная реакция получила название реакция серебряного зеркала.
Альдегиды легко окисляются также свежеприготовленным гидроксидом меди(II) в щелочной среде. При этом голубой цвет осадка изменяется на кирпично-красный в результате образования оксида меди(I):
Фенолформальдегидная смола
Наиболее важны с практической точки зрения реакции альдегидов, приводящие к получению высокомолекулярных продуктов (полимеров).
Взаимодействием формальдегида с фенолом синтезируют полимер фенолформальдегидную смолу. Является ли это взаимодействие реакцией полимеризации? Оказывается, нет. В данном случае протекает процесс поликонденсации, в результате которого, в отличие от полимеризации, помимо высокомолекулярного вещества, образуется побочный низкомолекулярный продукт (чаще всего вода). Схема взаимодействия формальдегида с фенолом:
Уравнении реакции:
| Реакции получения полимера, протекающие с выделением низкомолекулярного продукта, называют реакциями поликонденсации. |
Если фенолформальдегидной смолой пропитать стружки или опилки и спрессовать при нагревании, получится древесно-стружечная плита. Аналогичным образом склеиванием тонких слоёв древесины (шпона) получают фанеру. Если покрыть древесно-стружечную плиту или фанеру плёнкой с рисунком под дерево или камень, получится материал для изготовления мебели. Изделия из ДСП выделяют в окружающую среду токсичные мономеры фенолформальдегидной смолы — фенол и формальдегид. Даже незначительные концентрации этих веществ могут вызывать головную боль, резь в глазах, раздражение дыхательных путей и т. д. Выделение формальдегида из ДСП контролируется и является важным показателем качества плит.
Если в фенолформальдегидную смолу добавляют различные цветные красители, наполнители, помещают в форму и нагревают, то получают устойчивые к высоким температурам изделия из полимерного материала — фенопласта.
Формальдегид используют для дубления кожи в кожевенном производстве, так как при взаимодействии с белком он вызывает его денатурацию. В результате дубильного действия формалина кожа не подвергается гниению. На этом же свойстве формалина основано его применение для хранения биологических препаратов, дезинфекции и протравливания семян.
Понятие о кетонах
В отличие от молекул альдегидов, молекулы кетонов содержат два углеводородных радикала, связанные с функциональной карбонильной группой 
. Простейший представитель кетонов — хорошо известный растворитель лаков и красок ацетон, или диметилкетон:
Справочная таблица «Альдегиды и кетоны»
Конспект урока по химии «Альдегиды и кетоны». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:
- Вернуться к Списку конспектов по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии