Ароматические углеводороды (арены)
Ключевые слова конспекта: Ароматические углеводороды (арены). Бензол. Фенильный радикал. Реакция нитрования. Экстракция.
Бензол и его строение
В начале XIX в. английский физик и химик Майкл Фарадей получил задание исследовать конденсат, который скапливался в стальных баллонах со сжатым газом, предназначавшимся для освещения улиц. Именно из этой жидкости учёному удалось выделить 3 г вещества и определить его формулу: C6H6. Вскоре новое вещество получило тривиальное название, которое используют до сих пор, — бензол.
В бензоле на шесть атомов углерода приходится только шесть атомов водорода. Значит ли это, что бензол относится к непредельным углеводородам? Как показывает эксперимент, бензол не реагирует ни с бромной водой, ни с раствором перманганата калия.
Долгие десятилетия эту загадку химикам решить не удавалось, до тех пор, пока немецкий химик-органик Фридрих Август Кекуле не высказал предположение, что атомы углерода в молекуле бензола образуют замкнутый цикл: 
В формулах Кекуле вы видите чередование простых и двойных связей между атомами углерода в цикле. На самом деле установлено, что все углерод-углеродные связи в молекуле абсолютно одинаковы, т. е. три двойные связи в равной степени принадлежат шести атомам углерода. Возникшая особая ковалентная связь занимает как бы промежуточное положение между одинарными и двойными связями. Поэтому её условно можно назвать полуторной. Чтобы отразить особенности этого типа связей, формулу бензола записывают следующим образом:
Гомологический ряд аренов
Бензол — не единственное в своём роде соединение, он — первый представитель гомологического ряда углеводородов, называемых ароматическими. Подавляющее большинство представителей этого класса обладает ярко выраженным запахом, причём не всегда приятным.
| Углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо и которые имеют общую формулу СnН2n-6, называют ароматическими углеводородами или аренами. |
Первые представители гомологического ряда аренов имеют следующие молекулярные и структурные формулы:
(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»
Способы получения и химические свойства бензола
Исторически первым способом получения бензола было его выделение из продуктов коксования каменного угля. Теперь на долю этого способа приходится менее 10 % от общего объёма производства. Основное количество бензола получают в результате переработки нефти и нефтепродуктов.
Подобно всем углеводородам, бензол горит: 2С6Н6 + 15O2 → 12СO2 + 6Н2O
Ранее эта реакция находила практическое применение, когда бензол использовался в качестве добавки к моторному топливу.
Для бензола наиболее характерны реакции замещения. В результате таких реакций атом водорода в бензольном кольце замещается другим атомом или группой атомов. Например, действием брома в присутствии катализатора можно заместить один атом водорода на галоген:
В результате реакции образуется бромбензол, или фенилбромид. Одновалентный радикал —С6Н5 называют фенилом.
При обработке бензола концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты (катализатор) атом водорода замещается нитрогруппой —NО2. Протекает реакция нитрования, при этом образуется органическое вещество нитробензол и вода:
Получение нитробензола — первый шаг к промышленному получению анилина и органических красителей анилинового ряда.
Использование молекулярных формул позволяет более наглядно представить, как именно протекают реакции замещения:
Бензол — прекрасный растворитель органических веществ. Он легко растворяет жиры, смолы, воски, каучук. При этом сам бензол практически нерастворим в воде и легче её, поэтому, подобно растительному маслу, образует слой над водой. Это свойство можно использовать для извлечения растворённых веществ из водного раствора в органический растворитель.
| Извлечение вещества из раствора с помощью второго растворителя, не смешивающегося с первым, называют экстракцией. |
Бензол — один из ценных полупродуктов органического синтеза. Термин «полупродукт» означает, что, будучи многотоннажным продуктом химического производства, бензол используется в качестве сырья для получения других органических соединений. При этом сам бензол очень ядовитое вещество.
Одно перечисление практически полезных веществ и материалов, получаемых из бензола, заняло бы целый параграф. Это синтетические красители, ядохимикаты, синтетические моющие средства, лекарственные препараты, пищевые добавки, пластмассы, взрывчатые вещества и многое другое.
Таблица «Ароматические углеводороды (арены)»
Конспект урока по химии «Ароматические углеводороды (арены)». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:
- Вернуться к Списку конспектов по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии